孙策秘密训练军队，部署将领，袭击许都的计划还没实施，就被原吴郡太守许贡的门客杀了。在这之前，孙策杀了许贡，许贡的小儿子和门客逃到江边躲藏起来。孙策独自骑马出去，突然和这些门客相遇，门客们打伤了孙策。
《江表传》记载：广陵太守陈登把治所设在射阳，陈登是陈瑀的堂侄。孙策之前向西征讨时，陈登暗地里又派密使，把印信交给严白虎的残余党羽，企图给孙策制造后患，以此报复陈瑀被打败的耻辱。孙策返回后，又去讨伐陈登。军队到了丹徒，需要等待运送粮草。孙策生性喜欢打猎，多次率领步兵骑兵外出。有一次，孙策骑马追赶鹿，他所骑的马精良骏逸，随从的骑兵根本跟不上。
起初，吴郡太守许贡给汉献帝上奏章说：“孙策勇猛雄健，和项籍差不多，应该给予他尊贵的宠信，把他召回京城。如果他接到诏令不得不回去，要是把他放到外面，必定会成为世间的祸患。” 孙策的侦察官吏截获了许贡的表章，拿给孙策看。孙策请许贡来见面，用表章的事责备他。许贡推辞说没有上过这表章，孙策当即命令武士把他绞死了。许贡的奴仆门客潜藏在民间，想为许贡报仇。打猎那天，突然出现的三个人就是许贡的门客。孙策问：“你们是什么人？” 他们回答说：“我们是韩当的士兵，在这里射鹿罢了。” 孙策说：“韩当的士兵我都认识，从没见过你们。” 于是就射箭射中一人，那人随着弓弦声倒下。剩下的两个人又怕又急，就举弓射向孙策，射中了他的脸颊。后面的骑兵很快赶到，把这两个人都杀了。
《九州春秋》说：孙策听说曹操向北征讨柳城，就发动了江南的全部兵马，自称为大司马，将要向北袭击许都，他仗着自己勇猛，出行不设防备，所以才遭遇了祸难。
孙盛的《异同评》说：所有这些史书的记载，各有各的失误。孙策虽然在长江以外地区威名远扬，攻占了六个郡，但黄祖在他的上游，陈登在他的心腹地区进行离间，而且一些地势险要的强大宗族，还没有全部归顺降服，曹操、袁绍像老虎一样争斗，势力大得能倾倒山海，孙策哪有空闲率领军队远征汝水、颍水一带，把皇帝迁到吴、越地区呢？这大概是平庸之人能看明白的，何况孙策是通晓事态形势的人呢？又查证袁绍在建安五年到达黎阳，而孙策在四月遇害，可《三国志》说孙策听说曹操和袁绍在官渡相互对抗，这是错误的。讨伐陈登的说法，是有依据的。另外《江表传》说孙策全都认识韩当的军士，怀疑这三个人是欺诈，就射杀了一人。三军将士中或许有新归附的，孙策作为大将，怎么能全都认识呢？因为不认识，就射杀他们，这不是合理的说法。再者孙策被杀是在建安五年，柳城之战在建安十二年，《九州春秋》的错误尤其严重。
臣裴松之按语：《傅子》也说曹操征讨柳城时，孙策将要袭击许都。记载成这样，多么粗疏啊！不过孙盛所讥讽的，也不全对。黄祖刚被孙策打败，惊魂未定，而且刘表君臣本来就没有兼并的志向，虽然在长江上游，怎么能谋划夺取吴郡、会稽呢？孙策的这一举动，按道理应该先图谋陈登，只是出兵的地方，不只是陈登那里。当时强大的宗族和勇猛的将领，像祖郎、严虎之类的，都已被擒获消灭干净，剩下的山越，大概不值得担心。既然这样，那么孙策的谋划，不能说是没有空闲。要是孙策的志向能够实现，大权在握，淮河、泗水之间，到处都可以建都，何必一定要把心思全放在长江以外，难道会把皇帝迁到扬州、越地吗？根据《魏武纪》，武帝在建安四年就已出兵驻守官渡，这在孙策没死之前，就已经和袁绍交战很久了，那么《三国志》的说法不算错误。许贡的门客，是没什么名声的小人物，却能感念赏识恩遇，为了道义忘记生死，突然奋起反抗，有和古代英烈相当的气节。《诗经》说：“君子有美德，小人会依附。” 许贡的门客大概就是这样的人。
孙策伤势很重，请来张昭等人对他们说：“中原正陷入混乱，凭借吴、越的兵众，三江的险固地势，完全可以观察天下的成败。你们好好辅佐我的弟弟！” 他叫孙权过来，把印信绶带佩在他身上，对他说：“率领江东的兵众，在两军阵前决断机宜，和天下人争夺天下，你比不上我；推举贤能的人，任用有才能的人，让他们各自尽心尽力，来保住江东，我比不上你。” 到了夜里，孙策就去世了，当时二十六岁。
《吴历》说：孙策被刺伤后，医生说可以治好，要好好调养护理，一百天内不要活动。孙策拿起镜子照自己，对身边的人说：“脸成了这样，还能再建功立业吗？” 他捶打几案，情绪十分激动，伤口全都裂开了，当天夜里就去世了。
《搜神记》说：孙策杀了于吉之后，每次独自坐着，总好像看见于吉在自己身边，心里非常厌恶，精神很不正常。后来伤口刚刚治好一些，他拿起镜子照自己，看见于吉在镜子里，回头看却不见人，像这样反复好几次，于是他推翻镜子大声喊叫，伤口全都崩裂开来，一会儿就死了。
孙权称帝后，追谥孙策为长沙桓王，封他的儿子孙绍为吴侯，后来改封为上虞侯。孙绍去世后，他的儿子孙奉继承爵位。孙皓在位时，有谣言说孙奉应当被立为君主，孙奉就被诛杀了。
评论说：孙坚勇猛坚毅，从寒微的地位崛起，劝说张温诛杀董卓，修复被破坏的帝王陵墓，有忠诚雄壮的气节。孙策英气杰出，勇猛锐利在当世无人能比，他访求奇才异能之士，志向是超越中原。然而他们都轻率急躁，因自身的行为导致失败而丧命。况且割据江东，是孙策奠定的基础，可孙权对他的尊崇不够，他的儿子也只得到侯爵，从道义上来说是欠缺的。
孙盛说：孙氏兄弟都有高明的谋略，超出常人。创建基业，建立事业，是孙策的功劳，他从临终那天起，就把遗命托付给孙权。意气相投的人之间，尚且有刎颈之交，何况是有深厚天伦之爱的兄弟，以孙策这样豪迈通达、有卓越见识的人，怎么会吝惜对过去的名号，违背最真实的本心呢？或许是他长远考虑到盛衰变化的定数，而慎重对待名号爵位吧？端正根本确定名号，是国家重要的防范措施；杜绝怀疑猜忌，是消除祸乱的好办法。所以鲁隐公注重道义，最终却招致羽父的灾祸；宋宣公心怀仁爱，最终却有殇公的悲哀。他们都只心存小善，却不懂得治理国家的谋略；追求当时的声誉，却不考虑为后代留下谋划。可以说是轻视拥有千辆兵车的国家，在遵行大道方面是不够的。孙氏趁着天下纷乱的时机，能够施展他们纵横天下的志向，基业不是凭借积累的德行奠定的，国家也没有像磐石那样坚固，形势统一那么福禄就可以保持到底，感情不和那么祸乱就会像尘土一样兴起，怎么能不在祸乱发生前就加以防范，在将来可能出现的危难前就做好考虑呢？真了不起啊！孙策作为开创事业的君主，是吴国的开国之主；将相们在朝任职，都是他原来的部下，可他的继承人儿子年幼懦弱，不能承担重任，要是尊奉扶持他的儿子，就会有鲁桓公、田巿那样的祸难发生，要是尊崇孙策的儿子，就会有与夷、子冯那样的灾祸兴起。因此端正根本确定名号，使地位贵贱差别很大，这样以后国家就不会有傲慢放纵的罪责，后代也不会有猜忌的嫌疑，众人不会有异端的言论，不法之徒会杜绝觊觎的念头；从感情上来说虽然有所违背，从事情本身来说虽然显得欠缺，但对于总括远大的谋划，永远保住屏障一样的江山，可以说是在事情没有发生前就做好了准备，在祸乱没有出现前就进行了治理。陈氏的评论，是不够通达的。