当夜曹操就安排乐进、李典埋伏于南门，而自己率领大军继续攻打西门。由于平原在徐州以北，曹操料定刘备定会从北门进入徐州，所以没有派人围攻北门。倒不是说曹操害怕刘备，只是打算将其放进徐州城，断其粮道。原来徐州虽然地处中原，但并不是天下粮仓，反而还是个缺钱少粮的地方。难怪曹操要将典韦撤下，原来他是打算切了徐州粮道。
此时的徐州的粮道完全被曹军切断，城南边的村镇被乐进、李典率军屠尽，城北的村镇居民也被夏侯渊、典韦率兵屠尽，而城西的村镇也被曹操亲自率兵杀光。城东虽然没有曹军，但是徐州兵少，万一派兵去城东外边的村镇催粮，曹操定会率兵攻城。无奈的陶谦只得率兵死守徐州，等公孙瓒的援兵。
此时田也率兵来到徐州城北，但是因为害怕曹军势大，也不敢前进。曹操知道田楷手下的兵卒全是酒囊饭袋，要不然朝廷也不会派他这个兖州牧去青州剿灭黄巾军。只见曹操对夏侯惇说道：“元让，你领青州军去攻打田楷”。
夏侯惇领着青州兵来战田楷，田楷手下的士卒见夏侯惇麾下的士兵就是屡次击败他们的黄巾军，他们哪里还敢与其交锋？他们见青州军朝他们杀去，纷纷丢下田楷逃跑。田楷见败局已定，便也单骑逃回青州去了。
此时孙乾拖着受伤的身体逃回徐州，向陶谦报告说道：“府君，刚才田青州（古人喜欢称呼官职）也被曹军击败，徐州完了”。
就在此时，刘备率军赶来，只是此时的刘备的实力很弱，他根本就不敢和曹军硬拼，只得先率兵进城，然后再想办法破敌。但是让刘备没想到的是，夏侯渊和典韦并没有拦他。正当刘备疑惑道：“奇怪，为什么曹军不阻挡我们进城”？张飞狂傲的解释道：“哈哈，他们一定是害怕我们”。但是殊不知曹操只是想饿死他们。
刘备率军进城后，陶谦直接对刘备说道：“玄德公，曹军切断了城中粮道，城中无粮，招待不周，请见谅”。
张飞说道：“城中无粮的话，这仗可怎么打？既然曹军切断了我军粮道，那俺就杀出一条路”。
刘备说道：“三弟且慢，待我给曹操修书一封，劝他退兵”。
陶谦赶忙说道：“如此便多谢玄德公了”。
曹操又岂会不知道刘备将会给他修书一封的事？于是曹操便提笔提前写了一封同意退兵的回信，并派人给乐进李典传信，让他们从包围转化成埋伏，准备趁陶军出城征粮的时候，打他一个措手不及。
只见刘备的信使将曹操的回信交给刘备时，曹军果然也有了退兵的迹象。陶谦高兴的说道：“曹豹，你去城南的村镇征粮，糜竺糜芳你们二人分别去城北和城西”。
刘备见战事已平，他也没理由留在徐州。只得跟陶谦说道：“陶大人，现在曹军撤退了，刘备告辞了”。